Un tè con Mussolini 

Diretto dal fiorentino Franco Zeffirelli, il film è una produzione internazionale con un cast stellare, dove si annoverano grandi attrici come Judi Dench, Maggie Smith e la cantante Cher.

Al centro della vicenda il fiorentino Luca Innocenti - alter ego dello stesso Zeffirelli -, figlio illegittimo di un mercante di tessuti che cresce in un gineceo di gentildonne inglesi, innamorate dell'Italia e della sua cultura, internate durante la guerra in una caserma a San Gimignano. 

Nel 2000 il film è stato premiato col Nastro d'argento per i migliori costumi, ottenendo un buon successo al botteghino americano, dove incassò oltre 45 milioni di dollari. 

Il pesce innamorato 

Diretto e interpretato da Leonardo Pieraccioni, è il quarto film del regista toscano, qui affiancato da Yamila Díaz, Paolo Hendel e Sergio Forconi. Pieraccioni interpreta Arturo, un falegname di circa trent'anni con la passione per la scrittura. 

La sua favola  "Il pesce innamorato", scritta all'età di dieci anni, arriva nelle librerie dove ottiene un clamoroso successo di vendite. Autore di un best-seller, Arturo non può ormai sottrarsi agli impegni derivanti dalla notorietà: un successo che finirà per odiare... 

Sebbene non riesca a ripetere gli incredibili risultati di "Il ciclone" e "Fuochi d'artificio" (che all'epoca incassarono rispettivamente 78 e 73 miliardi di lire), "Il pesce innamorato" raggiunse comunque i 14 miliardi tra Natale e Capodanno '99-2000.

Lucignolo 

Diretto e interpretato da Massimo Ceccherini, con l'inseparabile Alessandro Paci e l'attrice Claudia Gerini, anche il film "Lucignolo" compie 20 anni nel 2019. 

Per il suo primo film dietro la macchina da presa, l'attore si ispira al personaggio più monello, irriverente e cattivo di "Pinocchio": Lucignolo.

Protagonista Lucio, un fannullone sbandato di trent'anni, che ripercorre, in qualche modo, e molto alla leggera, la storia di Collodi: dal paese di balocchi fino all'incontro con la fata turchina. Irriverente e sboccato, il film venne bocciato dalla critica ma premiato al botteghino, dove incassò 10 miliardi di lire. 

Bagnomaria 

Sempre nel 1999 debutta dietro la macchina da presa un altro comico toscano: Giorgio Panariello, che porta al cinema i suoi personaggi più famosi. 

Girato in Versilia, tra Marina di Pietrasanta e Forte dei Marmi, il film vede quattro protagonisti, tutti interpretati da Panariello, che sono alcuni dei personaggi sui quali il comico toscano incentrava i suoi spettacoli dell'epoca. 

Stroncato dalla critica, per la sua interpretazione Panariello ottenne persino la nomination come peggior attore durante l'edizione 1999 dei "Fiaschi d'oro". Nonostante le aspre critiche, però, già nella terza settimana di programmazione nelle sale il film raggiunse i 9 miliardi di incasso.